2000年以4 in Love女團出道，該女團曾發行過二張專輯，但最終於2002年解散。2001年楊丞琳成功獲得了偶像劇鼻祖之作流星花園的演出，在裡面飾演配角並獲得關注，之後楊丞琳換了經紀公司，也參加各種節目主持和戲劇演出。主持方面，我猜我猜我猜猜猜成為她的主持代表作，雖然在一系列的曝光中累積了人氣，但這些都還沒讓她大紅。