1955年，前伊利諾州參議員理察·J·戴利當選為芝加哥市長，此後擔任此職位長達21年。1950年代起，中上層居民逐漸開始向城市郊區的遷移，導致城市中心很多地段的衰落和貧民化。這一期間，芝加哥曾主辦1968年民主黨全國大會，期間派警察暴力鎮壓場外的反越戰示威者備受爭議