師長卸任後，赴美美國海軍陸戰隊指揮參謀學校（美國海軍陸戰隊大學所屬軍事指參學院）短期深造，民國四十七年（1958年）返國，任命為中華民國國防部少將作戰助理次長，參與國光計畫，負責向中國大陸滲透的特種作戰相關任務。也由於蔣中正將國軍主持特種作戰交由蔣經國管控，因工作職務孔令晟與蔣經國開始出現交集，蔣經國在1960年12月秘密進入緬甸視察雲南反共人民志願軍，隨行者除了駕機的衣復恩外，隨員即有孔令晟，在國防部作戰助理次長的經歷成為孔令晟獲得蔣經國信任的基礎